Бред Пит је једно од најпознатљивијих холивудских лица – и то с разлогом. Славни глумац играо је бројне легендарне ликове, а његове улоге многи памте и годинама након премијере.
Он је тумачио комплексне ликове који су се борили са сопственим проблемима, моралним дилемама и егзистенцијалним питањима.
Током година, у бројним интервјуима, глумац издвојио је неколико улога као најизазовније у његовој каријери. Неке од њих уједно се сматрају и његовим најбољим глумачким остварењима.
Седам
У филму Седам из 1995. године, у режији Дејвида Финчера, тумачи детектива Дејвида Мајлса, који са колегом Вилијамом Сомерсетом (Морган Фримен) трага за серијским убицом који злочине извршава према мотивима седам смртних гријехова. Овај трилер познат је по емоционалној напетости и шокантним обртима, а завршна сцена снимана је у изузетно тешким физичким и психичким условима.
Бред Пит је касније изјавио: "Био сам сломљен. Било је вруће, исцрпљујуће, и снимали смо сцену изнова и изнова. Нисам знао колико ће ме та улога исцрпити."
Убиство Џесија Џејмса од стране кукавице Роберта Форда
У филму "Убиство Џесија Џејмса од стране кукавице Роберта Форда" из 2007. године, који је режирао Ендру Доминик, игра легендарног одметника Џесија Џејмса, док Кејси Афлек тумачи његовог обожаваоца и убицу Роберта Форда.
Бред Пит је о тој улози рекао: "То је била најуздржанија улога коју сам имао. Морао сам све да изразим погледом, говором тијела. Публика је морала да осјети тескобу – без иједне ријечи."
Дрво живота
У филму "Дрво живота" из 2011. године, у режији Теренса Малика, Бред Пит тумачи строго ауторитативног и емоционално затвореног оца, господина О'Брајена, у причи која на поетски и надреалан начин приказује дјетињство, породицу, живот и смрт у Америци педесетих година прошлог вијека.
Филм је захтевао пуно импровизације и дубоких емоција. Бред Пит је о овом искуству рекао: "Нисам знао гдје се завршава мој лик, а гдје почиње мој лични однос према очинству. Тај филм ме отворио емоционално као ријетко који други", преноси б92.