Proeski je sa 15 godina već nastupao na festivalu Makfest, a nakon što je s Tonijem Cetinskim 2004. godine snimio hit “Lagala nas mala” osvojio je i hrvatsku publiku. S pjesmom “Srce nije kamen” našao se na vrhu mnogih glazbenih lista.

Svoj prvi album “Negdje u noći” izdao je 1999. godine i održao svoj prvi samostalni koncert. Usprkos tome što je nizao uspjehe, ostao je skroman.

Pobijedio na međunarodnom muzičkom festivalu “Slavjanski bazar” u Bjelorusiji 2000. godine.

Još veću slavu stekao je nakon nastupa na Eurosongu 2004. u Turskoj s pjesmom “Life”, gdje je osvojio 14. mjesto.

Imao je velike hitove sa Esmom Redžepovom, Gocom Tržan, Tonijem Cetinskim i Antonijom Šolom. Saradnju je imao i sa velikim beogradskom legendom, Borom Čorbom, koji je napisao tekst za hit pjesmu Mala.

Osim pjevanjem, Toše se bavio i humanitarnim radom kao UNICEF-ov poslanik dobre volje, a zbog učinjenih dobrih djela 2002. godine primio i priznanje Majke Tereze.

Njegova pjesma “This world”, snimljena 2004. godine, postala je UNICEF-ova himna.

Nažalost, karijeru koja je obećavala i njegov mladi život naglo je prekinula prometna nezgoda. Toše Proeski poginuo je oko 6:20 sati, 16. oktobra 2007. godine na autoputu A3, na putu iz Skoplja za Zagreb.

Automobil koji je vozio Georgij Georgijevski udario je u teretno vozilo nakon što je vozač zaspao za volanom. Menadžerica, Ljiljana Petrović, koja je lakše povrijeđena, spavala je u trenutku nezgode baš kao i Toše.

Povreda kičme

Nažalost, pjevač je na mjestu preminuo od posljedice povrede kičme. Istraga je pokazala da se vazdušni jastuci u trenutku nezgode nisu otvorili.

Toše Proeski prije smrti je snimio brojne pjesme koje nije stigao objaviti. Jedna od njih je ” If You Wanna Leave Me”.

Kada  je poginuo, cijeli Balkan je tugovao, a u Makedoniji je proglašen dan žalosti. Makedonska televizija prekinula je emitiranje  programa kako bi objavila ovu vijest. Visoki državni dužnosnici odali su mu počast, a parlament je prekinuo s radom taj dan. Knjige žalosti otvorene su u svim zemljama.

Sahranjen je 17. oktobra 2007. godine uz najviše počasti u svom rodnom Kruševu.