Među Srbima je ostao upamćen po ženidbi šestogodišnjom Simonidom i osljepljavanju sina Stefana Dečanskog. 

Da bi mogao da se oženi i po četvrti put, odnosno da se vjenča sa Simonidom i tako zapečati politički savez sa Vizantijom. Kralj Milutin je kad se ženio Anom, kćerkom bugarskog cara, što mu je bio treći brak, njegova prva žena Jelena bila je još živa - taj brak je bio protivzakonit, pa se ne računa. Jelena je u međuvremenu umrla, pa se on smatrao slobodnim udovcem.

Oslijepio sina

Najveće posljedice Milutinovih brakova iz političkog interesa pretrpio je njegov i Anin sin Stefan, koji je u istoriji Srba ostao upamćen kao Stefan Dečanski. Poništavanjem braka sa Anom, on je postao "nezakonit" i izgubio je pravo na nasljeđivanje prijestola.

Istorija bilježi da je u Zeti gdje je boravio kao očev namjesnik, oko Stefana počela da se okuplja vlastela nezadovoljna Milutinovim okretanjem Vizantiji. Ne zna se tačno kada ni kojim povodom je izbila buna protiv kralja Milutina, koju je predvodio njegov - sada nezakoniti - sin Stefan

Ali hroničar tog vremena Danilo bilježi da je kralj poveo jaku vojsku pred kojom se Stefan sa svojim jedinicama povukao iza rijeke Bojane. Milutin je svom sinu uputio pismo: "Čedo moje milo i srdačno, zovem te, i ne odazivaš mi se. U žalosti mojoj izgleda mi da si blizu mene, no pružam ruku, i ne nalazim te. Mnoge suze čine mi sljepoću, i ljutim bolom cijepa mi se srce zbog tvoga razlučenja i dijeli me plamenovima od mnogog uzdisanja. Zar to biješe čedo moje, čemu se ne nadah od tebe? No dođi, dragi sine moj, da se utješi starost moja."

Danilo bilježi da je Stefan dirnut pismom otišao kod Milutina da moli za oproštaj, ali ga je Milutin kad je došao odmah okovao i poslao u Skoplje da ga oslijepe, kako bi ga jednom zauvek isključio iz borbe za vlast. Slijepi ljudi prema srednjovekovnim shvatanjima nisu bili sposobni za upravljanje državom.

Milutinov plan osujetili su Stefanovi ljudi, koji su potkupili dželata, pa ga ovaj nije oslijepio, to jest nije ga oslijepio već samo izranjavio oči. Živjeću u strahu od oca, Stefan je to krio i stalno je nosio zavoj. Odmotao je oči tek kad mu je potvrđena vijest da je Milutin umro.

U svijetu omiljen, u Srbiji osporavan

Kralj Milutin je vodio je izuzetno mudru doplomatsku politiku i sa Istokom i sa Zapadom. Stupio je u diplomatske odnose sa Egiptom i Zlatnom hordom, uz mongolskog kana iz Persije jedini je imao izaslanika van rimo-katoličkog svijeta na proslavi Jubileja u Rimu 1300. godine. 

Izgradio je najljepšu bogomolju u Jerusalimu manastir sv. Arhangela, jedini je vladar koga je susjedni narod Bugari proglasio svojim svecem.

Tropar Svetog kralja Milutina

Na Zemlji si svom dušom zavolio Hrista i Njegove si zapovijesti sačuvao. Kao reka si bogato napojio siromašne milosrđem, sačuvavši svoj narod. I grob sa tvojim moštima mirisna iscjeljenja svima podaje: Zato te molimo, Sveti Milutine, isprosi dušama našim veliku milost.

U inostranstvu je bio najcenjeniji i najpoštovaniji Nemanjić, ali u Srbiji nije bilo tako. Nije imao bezrezervnu podršku crkve i naroda koji, na kraju, nisu prihvatili ni njegovu posljednju volju - da ga naslijedi sin Konstantin, već su na presto doveli Stefana Dečanskog.

Milutin se upokojio 29. oktobra 1321. godine. Njegovo tijelo se pokazalo netljenim i čudotvornim. Kao takvo ono i danas počiva u Sofiji u crkvi "Svetoga Kralja".

Koliko je godina vladao toliko crkava je napravio

Predanje kaže da je kralj Milutin izgradio crkava koliko je godina vladao, oko 40-ak. Nije gradio samo po Srbiji, već po cijelom svijetu od Grčke do Jerusalima.

Manastir Gračanicu je sagradio kralj Milutin 1321. godine i posvetio je Uspenju Presvete Bogorodice. Manastir se nalazi u selu Gracanica, 10 km. udaljen od Prištine, administrativnog centra Kosova i Metohije.

Bogorodica Ljeviška je crkva u Prizrenu, takođe njegova zadužbina. Crkva je podignuta u periodu 1306-1307. na ostacima katedrale iz 11. vijeka, koja je takođe osnovana na mjestu starije, ranohrišćanske crkve. Crkva je istorijsko sjedište episkopa prizrenskog Srpske pravoslavne crkve.

Manastir Svetog Đorđa u Starom Nagoricanu se nalazi nedaleko od sela Staro Nagoricane, 13 km istočno od Kumanova u Sjevernoj Makedoniji. Podigao ga je na osnovi ranije crkve iz 1071. godine kralj Srbije Milutin (1282—1321) u periodu od 1313. do 1318, kao jednu od mnogobrojnih svojih zadužbina, posvetivši je Svetom Đorđu.

Manastir Svetih arhangela Mihaila i Gavrila je oko 1312/13. godine osnovao i podigao kralj Milutin. Nalazi se unutar zidina Starog grada u Jerusalimu, neposredno u blizini Crkve Svetog Groba (Crkva Vaskrsenja Hristovog) i Grčke patrijaršije.