Kalkin je u avgustu napunio 41. godinu nakon planetarnog uspjeha "Sam u kući" još kao desetogodišnjak bio je suočen sa tamnom stranom slave. Iako je godinama u intervjuima odbijao da govori da je bio ovisnik od narkotika, u razgovoru sa novinarima "The Guardiana" rekao je:

"Nije tačno da sam trošio 6.000 dolara za herion mjesečno".

Međutim, Kalkin je 2004. godine uhapšen zbog posjedovanja raznih nelegalnih supstanci u Oklahomi.

-Volim rekreativne droge, one su kao stari prijatelji, ali nekad neke prijatelje treba prerasti, izjavio je za "Esquire".

Nakon turbulentnih dvadesetih i tridesetih, glumac se okrenuo zdravijem i sretnijem životu pred kraj tridesetih. Nedavno je bio angažovan u posljednjoj sezoni "American Horror Story", a prije dva dana bio je u ulozi modela na  “Gucci” reviji.

Kalkin nikada nije izgledao bolje. Danas izgleda mlađe i svježije nego prije 20 godina kada se borio sa najvećim demonima.

Glumac je od 2017. godine u vezi sa kolegicom Brendom Song sa kojom je dobio sina 5. aprila 2021. godine.