Sin imigranta italijanskog porijekla rođen je na današnji dan 1946. godine. Silvester je rođen s paralizom donjeg lijevog dijela vilice, što je u prvim godinama njegovih maštanja o tome da postane glumac bila nepremostiva prepreka na svakoj audiciji.

U ranim devedesetim Stalone je prolazio kroz težak period u životu. Živio je u siromaštvu te je iz očaja prihvatio ulogu u erotskom filmu, a honorar ga je spasio od spavanja na autobusnom terminalu.

- Tuga, zabrinutost, strah, neizvjesnost. Morao sam prodati i psa, to mi je bilo najgore. Svako ko je imao ili ima psa zna o čemu govorim. Pro­dao sam ga za 40 dolara jer samo morao kupiti hranu - rekao je glumac.

Nakon dvije sedmice gledao je bokserski meč između Muhameda Alija i Čaka Vepnera i to ga je inspirisalo da napiše scenarij za slavni film "Rocky". Napisao ga je za 20 sati. Pokušao ga je prodati i ponuđeno mu je 125.000 dolara. No imao je jedan uslov, želio je glavnu ulogu, no studio ga je odbio.

Odbio je veliku svotu novca za scenarij, jer mu uloga nije bila ponuđena. Nakon dugog pregovaranja, za manju svotu produkcijska kuća pristala je otkupiti scenarij i dati Stalonu glavnu ulogu.

Film je osvojio tri Oskara, a Stalone je nominiran za najboljeg glumca.

Njegovi najpoznatiji filmovi su nastavci "Rockyja" i "Rambo", zbog kojih je postao jedan od najistaknutijih filmskih akcijskih junaka s kraja prošlog stoljeća.

Ženio se tri puta, a sa zadnjom suprugom Dženifer Flavin je još uvijek u braku. Ukupno ima petoro djece, dva sina i tri kćeri, a svima imena započinju slovom "S", kao i ocu.