Prošlosezonski finalisti, "vječiti" rivali, dobili su za prve protivnike timove iz Prve lige Srbije.
Crvena zvezda će u odbranu trofeja krenuti iz Šapca gdje će gostovati Mačvi, dok će Partizan startovati protiv Radničkog u Sremskoj Mitrovici.
Vojvodina će na startu igrati protiv Grafičara u Beogradu.
Sve utakmice igraće se 19. oktobra, osim mečeva Vojvodine i Crvene zvezde, pošto će ta dva kluba igrati zaostali meč Superlige Srbije u tom terminu.
Njihovi dueli Kupa Srbije igraće se u drugom terminu koji će biti naknadno određen.