Jovan je bio najljepši Srbin srednjeg vijeka i desna ruka cara Dušana, ovo je priča i njemu

"Деспот Јован Оливер је био српски великан чије су територије биле код лијеве обале Вардара. Био је одличан дипломата и цар Душан му је додијелио специјалан задатак преговора са византијским царем. Он је био и добар пријатељ цара Душана.

Despot Jovan Oliver,manastir Lesnovo. pic.twitter.com/ANhpnSN3h5

— Rotkvarija (@rotkvarija9) May 25, 2018

Први пут га извори спомињу када је сачекао Јована Кантакузина који је кренуо да преговара са тад краљем Душаном око напада на византијске територије. Приликом Душановог освајања Тесалије и Епира, Јован Оливер се веома истакао као изванредан војсковођа. Важио је за једног од најљепших Срба и наводно је био фаталан због своје висине, браде и косе.

Један српски историчар је причао да је утврђено да је локнао косу и чупао обрве како би увијек био прелијеп. За вријеме Душановог царства, он је подигао предиван манастир Лесново у ком се могу видјети веома значајне фреске за средњовјековну умјетност и за историју. Једна од најзначајнијих фресака поред фреске цара Душана је и фреска овог великана.

По фресци Јована Оливера може се закључити да је био веома моћан и богат човјек, то закључује по његовој одори.

Занимљивост код манастира је и то што је посвећен архангелу Михаилу, као и манастир који је подигао цар Душан код Призрена. Јован Оливер је годину дана живио дуже од цара Душана (до 1356. године) и сахрањен је у својој задужбини.

Његове посједе су за вријеме владавине цара Уроша су раздијелиле породице Мрњавчевић и Дејановић.

Манастир Лесново, који је задужбина Јована Оливера и гдје он почива, се данас налази у Сјеверној Македонији. Оливер је био ожењен Маром са којом је имао седморо дјеце: Даницу, Крајка, Дамјана, Видослава, Дабижива, Русина и Оливера.

Због заслуга у Душановим освајањима, награђен је титулом севастократора, а приликом проглашења Царства у Скопљу на Ускрс 16. априла 1346. уздигнут је на ниво деспота.