Osim po nevjerovatnom talentu, Majkl Džekson će zauvijek ostati upamćen i po teškim trenucima koji su obilježili njegov život i karijeru. Kao dijete, Džekson je pretrpio teško zlostavljanje od strane svog oca, zbog čega je povraćao svaki put kad bi ga vidio. Otac ga je tukao bičem, psovao ga i tjerao mu strah u kosti. Sumnja se da se zbog toga Džekson u odraslom dobu družio s dječacima jer se bojao društva starijih.
Zato je kupio ranč Neverland temeljen na Petru Panu i dječacima koji nikad ne odrastu. U početku se činilo da Majkl samo pokušava da vrati djetinjstvo u kom nikada nije mogao da uživa. Međutim, mračne optužbe pojavile su se 1993. godine, kada ga je Еvan Čendler optužio za zlostavljanje svog 13-godišnjeg sina Džordana. Majklovo osiguravajuće društvo nagodilo se izvan suda za 15 miliona dolara.
Sljedećih godina nizale su se optužbe za zlostavljanje djece od strane popularnog pjevača, da bi ga sud 2005. godine proglasio nevinim. Bilo kako bilo, odnos Majkla Džeksona s djecom nije bio toliko naivan jer im je bilo dozvoljeno da spavaju s njim u krevetu, ali nikada nije dokazano da ih je seksualno zlostavljao.
Tokom mladosti Majkl Džekson je imao tamnobraon, afroameričku put, ali mu se 1980-ih koža značajno prosvijetlila. Kada su ga ispitivali, Majkl je tvrdio da ima stanje koje se zove vitiligo. Godinama kasnije, njegov obdukcijski izvještaj potvrdilo je tu tvrdnju.
Vitiligo je rijedak kožni poremećaj koji se manifestuje mrljama koje se neprestano šire i mijenjaju oblik. Džekson je pokušavao da izjednači ton svoje kože kremom koja se zove Porcelain. Bio je i vrlo blizak sa svojim dermatologom, dr Arnoldom Klajnom. Čak se oženio njegovom medicinskom sestrom Debi Rou, koja mu je kasnije rodila djecu, Majkla Džuniora i Paris Dekson.
Iako se činilo da ima gustu, crnu kosu, Majkl je bio ćelav i nosio je perike od 1984. godine. Sve je to posljedica nezgode na setu kada se na bini zapalio i ostao bez kose. Pjevač je trajno istetovirao šiške na čelu, kako bi preko njih mogao da nosi periku. Osim toga, usne su mu bile tetovirane crvenom bojom.
Imao je 50 godina kad je umro, a estetske korekcije i anoreksija trajno su uništile njegovo tijelo. Obdukcija je kasnije pokazala da je pjevač imao strašne rane i ožiljke po cijelom tijelu. S obzirom na to da je zbog anoreksije jeo samo jedan manji obrok dnevno, autopsija je u njegovom želucu pronašla samo gomilu tableta. Cijela koža mu je bila išarana, što je potvrdilo da zaista boluje od vitiliga.
